キャリー交通が県内９番目の会社というツイートしていたので、設立順をまとめてみます。
いずれも、公式サイトの会社概要より
東野交通 大正５年２月９日設立
関東自動車 昭和２年５月８日設立（栃木市） 昭和９年７月宇都宮に
栃木交通バス 昭和４９年１０月１日設立（当時は、新日本観光自動車）
富士観光バス 昭和５７年５月24日設立
キャリー交通 昭和５８年（１９８３年）１１月設立（壬生町） １９９８年２月に宇都宮今宮の現本社に移転
やしお観光バス 昭和５９年６月設立
康栄観光バス 平成２年４月設立 （レンタカー会社から組織変更）
大越運送 観光バス事業参入 平成４年
那須中央観光 平成７年１１月３０日設立
マロニエ交通 平成１０年３月設立
サンクレールバス 平成１２年８月２２日設立
大山タクシー交通観光バス参入 平成１４年３月（タクシー会社としては昭和３７年１１月設立）
大越観光バス 平成２２年４月１日設立（大越運送観光バス部を分社）